Waylon Arnold Jennings (زاده ۱۵ ژوئن ۱۹۳۷ – درگذشته ۱۳ فوریه ۲۰۰۲) خواننده، ترانه‌سرا و موسیقی‌دان آمریکایی بود. او بیشتر به عنوان یکی از پیشگامان بنیانگذار جنبش یاغی در موسیقی کانتری شناخته می شود. جنینگز در سن هشت سالگی شروع به نواختن گیتار کرد و اولین بار در سن 12 سالگی در رادیو KVOW اجرا کرد و پس از آن اولین گروه خود به نام The Texas Longhorns را تشکیل داد.