لایل راسل «اسکیچ» هندرسون پیانیست، رهبر ارکستر و آهنگساز بود. نام مستعار او "اسکیچ" از توانایی او در "طرح مجدد" یک آهنگ با کلیدی متفاوت گرفته شده است. بینگ کرازبی پیشنهاد کرد که از این نام به صورت حرفه ای استفاده کند.

هندرسون پس از شروع حرفه حرفه‌ای خود در دهه 1930 با نواختن پیانو در خیابان‌های میدوست آمریکا، شکست بزرگ هندرسون زمانی رخ داد که همراهی در یک تور تبلیغاتی MGM در سال 1937 با حضور جودی گارلند و میکی رونی. هندرسون بعداً گفت که به‌عنوان عضوی از بخش موسیقی MGM، با گارلند کار کرد تا آهنگ «Over the Rainbow» را در طول تمرین‌های جادوگر شهر اوز یاد بگیرد و برای اولین اجرای عمومی این آهنگ در یک کلوپ شبانه محلی قبل از پایان فیلم، پیانو زد. با این حال، این روایت با خاطرات آهنگساز این آهنگ، هارولد آرلن، که گفت اولین بار این آهنگ را برای گارلند 14 ساله اجرا کرد، مغایرت دارد.

شبکه آبیکار Varieties که در 20 مه 1940 در شبکه آبی پاسیفیک NBC آغاز شد، هندرسون را مسئول موسیقی و رهبری «گروه نوآوری ساز» بود. پس از جنگ، هندرسون برای شبکه رادیویی NBC کار کرد، جایی که او مدیر موسیقی برای زمان روشنایی فرانک سیناترا بود. او همچنین در رادیو تایم فیلکو به همراه بینگ کرازبی در شبکه جدید ABC همراه بود. هندرسون همچنین در برنامه Pepsodent Show باب هوپ بازی کرد.

در سال 1946، هندرسون انd The Golden Gate Quartet  یک برنامه جایگزین تابستانی 13 هفته ای را در NBC عنوان کرد که توسط سیگارهای Old Gold حمایت می شود. او همچنین برای فیلم «در راه شادمان» محصول ۱۹۴۸ «بچه تغییری در من ایجاد کرد» نوشت. در سال 1950، او یک برنامه دیسک جوکی در WNBC در شهر نیویورک داشت.

هندرسون از سال 1951 تا 1966 در NBC، رهبر ارکسترهای «نمایش امشب» و «نمایش امروز» بود. هندرسون به‌عنوان رهبر گروه «Tonight Starring» خدمت کرداستیو آلن، و نمایش امشب با بازی جانی کارسون. هندرسون در سال 1966، در سال‌های اولیه میزبانی کارسون، نمایش را دوباره ترک کرد، و میلتون دلوگ جایگزین او شد، که ترومپت‌ساز داک سورینسن جانشین او شد (که ارکستر NBC را تا زمان بازنشستگی کارسون در سال 1992 رهبری کرد). در سال 1983، هندرسون ارکستر «نیویورک پاپس» را تأسیس کرد که خانه‌اش در «کارنگی هال» در شهر نیویورک است. او به عنوان مدیر موسیقی و رهبر ارکستر خدمت کردهندرسون همچنین ارکسترهای سمفونیک متعددی را در سرتاسر جهان رهبری کرد.

اسکیچ و همسرش روث مالک و اداره سیلو، یک فروشگاه، گالری هنری، و مدرسه آشپزی در نیو میلفورد، کنتیکت از سال 1972 تا زمان مرگ او بودند. هندرسون در 1 نوامبر 2005 در سن 87 سالگی به مرگ طبیعی درگذشت.