هیتمن در Flatbush ، بروکلین متولد و بزرگ شد. او در دبیرستان ادوارد آر. مرو در بروکلین ، جایی که او یک تئاتر بود ، حضور یافت. وی در سال 2001 با لیسانس تئاتر و درام از دانشگاه ایندیانا فارغ التحصیل شد ، اما بعداً به تحصیل هنر و فیلم ادامه داد و در سال 2010 MFA خود را از دانشکده فیلم/فیلم در انستیتوی هنر کالیفرنیا دریافت کرد. اولین فیلم سینمایی هیتمن ، آن را مانند عشق ، در جشنواره فیلم ساندنس 2013 به نمایش درآورد و در مارس 2014 در مرکز IFC در نیویورک افتتاح شد. دومین فیلم او Beach Rats ، برای آزمایشگاه فیلمنامه نویسان ساندنس 2015 انتخاب شد ، در جشنواره فیلم ساندنس 2017 برتر بود. فیلم سوم او ، هرگز به ندرت گاهی اوقات همیشه در جشنواره فیلم ساندنس 2020 به نمایش در می آمد ، جایی که برای نئو رئالیسم جایزه ویژه هیئت منصفه کسب کرد. این فیلم همچنین برای رقابت برای گلدن خرس در بخش اصلی مسابقه در 70 مین جشنواره بین المللی فیلم برلین انتخاب شد و برنده جایزه هیئت داوران Silver Bear Grand ، دومین جایزه معتبر در این جشنواره شد.